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自此之後，賴清德參與選舉從來沒敗選過，1999年起當選立委並四連霸，2010年參選台南縣市合併後的首任市長就當選，2014年競選連任時，提五不策略：「不設競選總部」、「不立看板」、「不插旗幟」、「不用宣傳車」及「市政不中斷」，還是輾壓對手，以72.9%得票率連任成功。
賴清德2017年9月離開台南，北上擔任行政院長，2019年投入民進黨內總統初選，但敗給前總統蔡英文，這也可說是賴清德政治生涯唯一的「敗仗」，但他2020年仍與蔡英文搭檔參選，並獲817萬票，2024年再當選總統，攀上政治最高峰，也是史上擔任過行政院長、副總統、總統的第一人。
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