賴清德「繁榮南島，智慧永續」之旅於台灣時間30日啟程，專機飛航9小時抵達夏威夷檀香山國際機場後，由AIT執行理事藍鶯登機歡迎，而格林、布蘭吉帝及警察局長羅根（Arthur J. Logan）皆於機梯旁迎接，並致上草環、花圈迎接。
賴清德首站前往畢夏普博物館，有別於下機時的一身西裝，改換上藍紫色的夏威夷衫現身，而隨行的秘書長潘孟安、發言人郭雅慧、外交部長林佳龍、駐美代表俞大㵢也換上夏威夷衫，融入地方文化；有趣的是，除了訪團成員，隨行隨扈也同樣換上夏威夷衫，場面看起來浩大，館方董事Manu Kaiama及館長Dee Jay Mailer於入口處迎接賴清德，並引領賴至草坪區聆聽傳統歌曲吟唱，接受館長獻戴花環。