本季隨著德州遊騎兵（MLB）奪冠的Jordan Montgomery，在季後成為自由球員，根據《The Athletic》記者Jim Bowden在節目《 MLB Network Radio 》透露，「Montgomery陣營收到兩份長期合約的報價，但目前還不清楚是哪些球隊提出的，但據我所知最近聯絡Montgomery的球隊就是紐約洋基和波士頓紅襪。」
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雖然沒有指明是哪兩支球隊向Jordan Montgomery報上長約，但《今日美國》記者Bob Nightengale也指出，「費城費城人也是潛在買家，目前球團內部已經就簽下Jordan Montgomery展開實質討論。」
由於費城人先發輪值中的Taijuan Walker進入傷兵名單，導致球隊迫切需要補進先發投手，Jordan Montgomery變成為市場上最好的選項之一。
此外《MLB TRADE RUMORS》則分析，認為洋基也有簽下Jordan Montgomery的急迫性，因為洋基總管「現金人」Brian Cashman一在表態要在今年拿下冠軍，隨著王牌Gerrit Cole因右手肘傷勢確定趕不上開季，然而另一位大約左投Carlos Rodon則是在春訓境況極差，洋基十分需要拿下這位近年能在輪值穩定貢獻的Jordan Montgomery。
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至於紅襪方面，目前不確定紅襪在本季的計畫是什麼，對於簽下Jordan Montgomery仍有一定距離，但從戰力方面來看，紅襪在春訓傷了先發Lucas Giolito（韌帶撕裂幾乎確定整季報銷），確實需要在自由市場補強先發。
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