台北市長蔣萬安7月5日率團赴新加坡市政考察及訪問，8日午間返台。然而，赴星國訪問是蔣萬安上任以來第一次出訪，作為首都市長的第一次出訪行程，卻沒有媒體隨行；對比前台北市長柯文哲卸任前前往沖繩的滿滿話題以及聲量，無疑是相形見絀。有知情人士分析，新加坡出訪行程處理得太過倉促，且未能將「不公開行程」對外公布變成市政宣傳，是比較可惜的地方。
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知情人士表示，蔣萬安5日出訪，但蔣市府6月27日才對外公布出訪資訊，私下讓媒體無法準備，甚至有被「突襲」的感覺；按照慣例，出訪行程應該至少1個月前就應該對外公布，也可以私下向媒體說明可能見到的重要人物等等，媒體才有時間準備以及安排相關事宜。
此次訪星的行程，蔣萬安有2段「秘密行程」，如5日晚上和7日早上9點到下午1點都不見人影，也引來隨團出訪的民進黨議員陳怡君的質疑是去秘密外交，應該出面對外說明。
知情人士說，首長出訪一定會有不公開的行程，但在行程結束之後，如何適時對外公布，將相關行程的結果重點轉變為在市政上、政治上的正面聲量的亮點，考驗團隊的智慧，然而這次出訪的行程保密到家，自然會引來外界質疑這次出訪的真正目的。
而知情人士也直言，此次出訪行程的調性較軟，考察的重點在交通建設、環境、都市發展等議題中，但最後如何將考察結果彙整、一致向外界說明，這也是團隊可以去做的，但顯然較為不足。
然而，蔣萬安自從上任以來，聲量都不如柯文哲擔任首長時期，是否應該做出調整?藍營人士表示，柯文哲是比較特別的政治人物，就算對於問題是筆記沒有準備的部分都還是能回應出亮點，也是柯能選總統的主要依據。
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而蔣萬安自從擔任立委時期到擔任市長，他的個性都比較溫文儒雅、喜歡按部就班，對比就會有落差。藍營人士說，蔣萬安目前還在學習的階段，還需要一點時間。
但藍營人士也提醒，侯友宜之所以目前民調受到重創，外界認為「無聊」，但對比之前民調非常高的差別在於，侯友宜一直在舒適圈中、選舉都是順風球，侯的發言自然沒有受到這麼高強度的檢視，但現在到總統大選層級受到檢視後，比較缺乏的部份就會被放大，這也是蔣萬安能夠警惕的部分。