1477年，當時神聖羅馬帝國分崩離析，諸侯各自為政。馬克西米連一世當時能控制只有奧地利及所屬的領地，然而當他與歐洲最富庶的公國，勃根地公國的繼承人瑪麗（Marie de Bourgougne）結婚後，情勢整個轉變。這位號稱當時身價最高的單身女貴族，每天慕名前來求婚的人不計其數，卻只傾心於英俊的馬克西米連一世。婚後雖然幸福美滿，五年後卻因為瑪麗意外落馬而劃下了休止符。瑪麗死亡的噩耗讓馬克西米連一世久久不能釋懷，直到七年後才考慮續弦。不過他卻因此繼承了勃根地龐大的遺產，而他和瑪麗年幼的長子，美男子菲力則繼承尼德蘭並由他擔任攝政。
▲勃根地公國女繼承人瑪麗是馬克西米連一世一生摯愛。（圖／翻攝自維基百科）
1489年馬克西米連一世決定續弦，迎娶布列塔尼的女繼承人安妮（Anne de Bretagne）。她之所以答應這門親事，是因為要避免法國有攫取布萊登尼的機會。馬克西米連一世派代表前往完成法律上的婚姻協議時，卻被法國國王查理八世阻撓，認為安妮違背了布列塔尼與法國王室的協定，不許與敵人通婚，遂出兵征服並強娶了她。這對馬克西米連一世來說無疑是沈重打擊，因為在法律上他與安妮已經是夫妻，但是他的女兒又跟查理八世有了婚約，這豈不是女婿強娶丈母娘？更荒唐的是安妮在協定裡還被規定，就算查理八世死後，她也要續嫁給查理的繼承者路易十二。總而言之這場婚約便在荒謬的權力爭奪中無疾而終。1493年，馬克西米連一世娶了米蘭公爵的姪女Bianca sforza結婚，雖然得到米蘭為采邑，還獲得大量現金，幫助他在1508年被確認為皇帝，但婚姻似乎不太幸福，妻子在1510年過世了。