七年前台北市啟動的重磅都更大案「西區門戶計畫」，被視為中正區價值起飛的一劑強心針。440公頃的都市計畫，初期以縫合北車周邊破碎的街廓紋理為主，包括拆除34年歷史的忠孝橋引道，接著開闢北門廣場（承恩門所在）、交八廣場（三井倉庫現址）和台北行旅廣場等，串聯成開放的城市步行空間，塑造一級國門應有的磅礡景觀。
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台北西區屬舊城區，自信義計畫區崛起後，城市發展呈現持續東移的現象，若要引爆軸線翻轉，商業開發勢必得到位。因此計畫第二階段就是活化北車商圈，像是規劃中的雙子星聯開案、台鐵E1與E2大樓都更案、中華郵政雙塔等，各種商辦與百貨大案圍繞著北車腹地齊發，讓中正區的二次繁榮成為現在進行式。
但中正區的華麗蛻變不止於此。一直以來被視爲「台北正市心」裡優質文教區與住宅區的城南生活圈，由於博物館林立、歷史建築交織出的地景充滿韻味，加上8.2公頃植物園以及頂尖學府圍繞，一直備受低調富人和名門縉紳喜愛。近年來，城南發展紅利不斷，連袂揮進捷運萬大線、南門市場原址重建以及中正橋改建等多項重點工程，種種利多加乘為區域鋪墊了極好的房價落點。
預計在2025年完工的捷運萬大線一期，起點位於中正區並設有兩站，包括捷運中正紀念堂站（LG01）以及植物園站（LG02）。都會區裡捷運幾乎是房價攀漲的代名詞，就信義線開通第一年為例，沿線房價全面走揚，漲幅從16.7%~37.8%不等；至於桃園機場捷運通車五年來，高鐵桃園站（A18）周邊房價更飆漲了47.5%。
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事實上隨著萬大線一期開通時程接近，中正區房價已提前反應。就今年329檔期推出的指標大案「新光人壽總統傑仕堡」為例，除了標榜「首都圈千坪精華角地」的稀有性、「重慶南路三段樹海首席」的景觀，基地還擁有中正紀念堂與古亭站的雙捷運優勢，讓新壽此案能以每坪166萬的破區域行情價售出。無獨有偶，周邊同樣緊鄰雙捷優勢的小坪數中古屋名宅「模範生DC」，近一年的漲幅也有約20%不等的表現。
另一個讓中正區最有感的則屬中正橋改建工程。重慶南路高架橋在2020年春節以94小時閃電作業拆除，不僅重慶南路變身全平面道路，原路段還將延續北端林蔭大道美景，無論城市風情和區域價值皆顯著提升。