前總統李登輝在2020年7月30日，因併發症逝世於台北榮總醫院，享年98歲。在李登輝逝世週年前夕，日本前首相安倍晉三接受《產經新聞》採訪時透露，表示如果情況允許的話，他有意來李登輝墓前致意。《李登輝秘錄》作者河崎真澄指出，對於李登輝帶領台灣度過難關的手腕以及行動力，安倍晉三多次表示極高評價。河崎真澄更形容，李登輝以及安倍晉三的關係有如「師徒」，李登輝2010年時還鼓勵過安倍晉三「再當一次首相」，並建議他修憲、成立「國家安全保障會議」（NSC），加強日本自身的嚇阻力，減少對美國的依賴。
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李登輝「親日派」形象鮮明，生前在日本知名度很高，並享有極高聲譽，不但被日本人稱為「民主先生」，領袖魅力也讓日本人為之著迷。2000年卸任總統後，20年內赴日本9次，還曾在2007年時拜訪靖國神社。李登輝在生前也與日本政治圈保持互動，與許多日本政治人物關係良好，安倍晉三、東京都知事小池百合子等人都與他有私交。
安倍晉三與李登輝第一次見面是1994年，當時40歲的安倍晉三還是一名當選才一年多的菜鳥眾議員，他以自民黨青年局成員身份來訪。由於外公岸信介的緣故，安倍晉很早就認識到台灣的重要性，與李登輝見面時，也明確闡述了自己的政治學以及外交戰略。根據了解，當時讓李登輝相當感動，兩人之後也保持聯絡與交情。
雖然安倍晉三在2006年時成為了日本最年輕的首相，不到一年因腸胃疾病復發辭職。而安倍晉三在2010年時為了出席羽田—松山機場定期航班啟航式，再度來到台灣。當時他正值兩次執政的空窗期，因「一中原則」以代議士身份出席，避免觸怒北京。安倍晉三當時除了拜訪忠烈祠以外，也聯絡了李登輝，2名卸任的台日領導人也因此再見上一面。河崎真澄指出，李登輝對於安倍晉三抱有極高期許，告訴安倍晉三「日本政治能夠託付的領袖，除你之外別無他人」，勸進「再當一次首相」，並且建議安倍晉三進行修憲，以及成立「國家安全保障會議」，並「任用女性閣員」。
安倍晉三2012年再度奪回首相大位，並於隔年成立了國家安全保障會議，過了幾年也任用稻田朋美擔任首位女性防衛大臣。河崎真澄表示，除了修憲，安倍晉三完成了李登輝的2道「課題」，兩人被稱為是「師徒」也不為過。兩人一直保有著深厚的情誼，2015年7月，李登輝訪日時，安倍晉三也親赴飯店，與李登輝低調會晤，打破了日本首相不會見台灣前總統的先例。
李登輝在2018年接受《產經新聞》專訪時表示，日本之所以需要修憲，是因為日本的安全不應該全靠美國。在中國和北韓的威脅之下，讓自衛隊能夠發揮領導能力，對包括台灣在內的亞洲安全至關重要，他也十分看好安倍晉三能夠做到這一點。安倍晉三也在日前的訪問中表示，要是台灣沒有李登輝的存在，能否保有現在的地位都很難說。
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李登輝在去年逝世之後，日本前首相森喜朗率領日本訪問團等國內外政要出席追思告別會。當時還是首相的安倍晉三雖未出席，仍讓日本交流協會代表泉裕泰在會場宣讀悼詞。其中提到，李登輝溫暖的笑容與有力道的握手、對民主的堅強信念、對台灣的堅定情感與強烈使命感、以及對日本的期待與溫馨話語，彷彿昨日之事至今仍深深刻畫在他的內心。希望李登輝化為千縷微風，守護日本與台灣。
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