國立台南一中校友會於民國84年理監會通過創立校友傑出成就奬第一屆選拔，當時校友會會長翁安昌在眾多優秀校友中遴選出第一屆傑出成就獎校友共15位，至今共有144人獲獎，現任理事長卓永崇表示校友傑出成就奬彰顯南一中校友們在國內外的傑出成就與貢獻，給予肯定。
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今年適逢台南一中創校99周年，校友總會也舉辦第14屆校友傑出成就獎，當年創立傑出成就獎擔任理事長翁安昌，今年獲此殊榮，也在今天校慶受獎，今年校友傑出成就獎共有7位獲獎，分別為學術教育類： 楊俊毓、杜元坤，社會服務類：沈延盛，藝術文化類：曾永義、專業服務類：翁安昌、林俊憲，其他類：王政卿，7位獲獎人在各自的專業領域發揮光彩，各有成就，得獎實至名歸。
楊俊毓,現任高雄醫學大學副校長，深耕杏壇作育英才；潛心研究專精流行病學，致力環保發掘汙染問題，長期擔任高雄市空氣汙染防制基金委員，關懷本土公共衛生不遺餘力；杜元坤，現任義大醫院院長，創外科手術杜氏刀法專利，神經叢及顯微手術先驅，脊椎及骨外科響譽國際，慈善義診遍及全世界；沈延盛，現任成大醫院院長，學術論文獲獎無數，積極推動癌症機制研究，專長膽胰胃癌病患的治療及改善癌症病人的存活；曾永義，投入鄉土傳統藝術研究，致力戲曲史根本性探討，傑出研究曾獲頒中研院士；翁安昌，行醫濟世逾五十載，視病如親，勤懇辦學扶助弱勢提攜後學，創成就獎不忘初心誠屬不易；林俊憲，現任民進黨立法委員，投身民主政治改革運動，帶動城市蛻變轉型發展，督促國家法制與時俱進，成就為民服務從政典範；王政卿，從事醫學研究及教學工作，於美國紐約執業至今，創設國際義診，造福多人。