影集《戒指流浪記》由宥勝、林予晞主演，宥勝在劇中飾演凡事都計劃周全的保險精算師，林予晞則飾演已達適婚年齡的想婚空服員，該劇以明快的喜劇節奏，探討當代華人社會的婚姻與愛情觀，也挑戰婚約與戒指是否是現代愛情的必需品。這是林予晞與宥勝首次挑戰的角色與戲劇類型，兩人在拍攝現場一拍即合，常演出情侶間或怦然心動或爭吵不休的模樣，甚至在球場激吻，還被誤認是真實的情侶。
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▲宥勝飾演保險精算師。（圖 / HBO Asia提供）《戒指流浪記》是宥勝首次挑戰和自己個性截然不同的數學怪胎角色，為了這個角色更做了許多功課，同時發想許多怪癖及對白。宥勝表示：「我很喜歡這個故事，而且以前沒有嘗試過真的很喜劇類型的作品，其實我拜訪了很多精算師，去了他們的辦公室和他們聊天，了解他們的生活、愛情觀，以及工作情況，發現精算師每天都在處理好多數字，所以他們的思考過程會有很多和一般人不同，這對我在詮釋角色上有很大的幫助。」而飾演空服員的女主角林予晞則是信手拈來，梳起包頭、穿上制服後在模擬機艙內拍攝，就像回到出道前的空服員工作一樣的駕輕就熟。
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▲林予晞飾演已達適婚年齡的想婚空服員。（圖 / HBO Asia提供）其中劇中有一幕，宥勝飾演的黃奕之和林予晞飾演的李麗莎在棒球場的畫面，為了這場戲，導演及團隊特別到新莊棒球場，在超過3000人的富邦悍將主場球賽中進行拍攝，場面壯觀、演員也因為現場氣氛而更加熱血。因為劇情需要，林予晞大膽親吻宥勝，同時在現場被投放到大螢幕上，全場不知情的觀眾高聲驚呼，隔天果然上了運動版新聞，甚至有觀眾在社群媒體上傳在現場捕捉到的畫面，以為兩人是真正的情侶。
▲林予晞（左）、宥勝挑戰喜劇演出。（圖 / HBO Asia提供）《戒指流浪記》邀請來含金量十足的金鐘金馬實力派卡司演出，包括宥勝、林予晞、龍劭華、王琄、陳竹昇、孫可芳、黃尚禾、Janet謝怡芬、梁正群、林暉閔、黃沐妍等，並由北村豐晴擔任導演，葉天倫擔任製作人。《戒指流浪記》共8集，12月13日晚間9點在HBO頻道首播，首播當天一次播出2集，之後每星期同一時間播出最新一集。