前總統李登輝雖然過去擔任的是國民黨籍總統，但在卸任後，為台灣團結聯盟站台，而被國民黨開除黨籍。政治立場上偏獨的他，後來和民進黨的關係也走得較近。李登輝和前總統陳水扁曾經情同父子，後來卻交惡12年餘，直到2018年才破冰和解；2012年總統大選時，李也曾在蔡英文的選前之夜抱病站台，令人動容。
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陳水扁2000年從李登輝的手中接下總統大位，完成政黨輪替。扁曾稱讚李登輝是「台灣民主改革之父」，並以「台灣之子」自居。到了2002年，扁推動金融改革，整頓農漁會，李質疑要消滅農會，兩人關係開始生變，不過，2004年，李登輝還是挺扁，號召百萬人牽手護台灣，讓扁順利連任。
2005年「扁宋會」之後，李登輝批評扁「抓鬼的反被鬼抓」，還說「台灣總統頭殼這麼壞」，後來扁也反嗆說「不要認為我像他兒子一樣，就把我當成他兒子」。2006年扁家涉貪，兩人更是翻臉，立法院表決罷免總統案，李登輝下令台聯集體投下棄權票，不幫扁背書，兩人關係降至冰點。此後李扁受訪時，經常彼此互嗆。
李扁最後一次同台是在2005年8月，台聯慶祝4周年黨慶時。後來，李扁交惡長達12年，不再相見。直到2018年1月，正在保外就醫中的陳水扁，前往翠山莊為李登輝祝壽，兩人相談甚歡，氣氛和樂，被媒體形容是世紀大破冰，12年的恩怨盡付笑談中。
至於李登輝和蔡英文的關係，可追溯自1999年，蔡英文被延攬擔任國安會諮詢委員，且是「兩國論」（特殊國與國關係）的起草人之一。後來因此被陳水扁賞識，蔡被找入執政團隊之中，出任扁政府的陸委會主委。
李蔡的關係良好，李登輝相當支持蔡英文。2011年底，李登輝罹患大腸癌二期，住院進行手術，後來休養一段時間，並未對外露面。直到2012年1月13日晚間，首次參選總統的蔡英文在板橋舉辦選前之夜，李登輝抱病上台輔選，現場群眾情緒沸騰。
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當時李登輝在台上致詞表示：「我已經年紀很大了，身體也不夠好，什麼時候會離開我心愛的台灣，我也不知道，未來就要靠你們大家打拚。拜託大家一定要去投票，全力拉票、催票、固票。」
李登輝講話時，一旁的蔡英文和蘇嘉全感動落淚，台下群眾也為之動容，李登輝更拉起蔡蘇的手、擁抱兩人，呼籲大家投給英嘉配。雖然那一年蔡英文落選，但李蔡關係更加緊密。