上海大師賽八強戰，世界球王、賽會衛冕冠軍「喬帥」Novak Djokovic在面對希臘新星Stefanos Tsitsipas的比賽，於先拿一盤的情況下，最終卻意外以6:3、5:7、3:6遭到逆轉，無緣完成連霸。
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Tsitsipas去年曾在羅傑斯盃擊敗過Djokovic，不過今天開賽後者卻氣勢如虹，僅用8分鐘就連破帶保的取得3:0領先。雖然之後Tsitsipas及時回神，但球王還是穩住形勢，以6:3先下一城。
次盤雙方戰得相當慘烈，在第12局Djokovic在非保不可的發球局錯失局點，讓Tsitsipas掌握住機會，結果以7:5將戰局扳平；決勝盤Tsitsipas開始掌握戰局，率先破發以4:1領先，Djokovic反撲無力，只能以3:6讓出勝利。
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這是Tsitsipas生涯首次戰勝世界排名第一的球員，在取得晉級之後，他在決賽的對手將會是俄羅斯好手Daniil Medvedev，後者剛剛擊敗義大利老將Fabio Fognini。