李敖看似風流倜儻，對於感情既多情又無情，但其實他也曾在情場上不得意，甚至為愛自殺過。
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根據李敖80歲出版的《李敖風流自傳》，書中有一段他的「風流故事」頗淒酸。李敖憶述學生時代，總是被同學排擠嘲笑，18歲那年才交上第一任女友羅君若，原以為是苦盡甘來，還寫了長達82頁的情書，豈料卻遭女方家人棒打鴛鴦。
李敖是在學校圖書館結識羅君若，而且在讀高中時就愛上她了。她比李敖低一班，作業極好，李敖高三時休學，寫了很多情書給她，每封都稱呼她「羅」，都等她在放學經過的路上當面交給她，可從來不和她說一句話。後來兩人終於在台大歷史系四年中，成為男女朋友。
當兩人向女方家公開戀愛關係後，沒想到卻碰到了意料外的阻力，原因是李敖的家境太貧窮，為此李敖又寫信又到女方家懇求過，但都無濟於事，反而適得其反，讓對方的父母更迫切意識到，只有迅速地拆散他們，才能無後顧之憂。
這次的被迫分手，也讓李敖遇上了有生以來最大的困境，那時他還年輕，「解愁」方法離不開文字——寫日記。他原意是想激勵自己，結果越寫越悲戚越崩潰，一天晚上吃了一整瓶安眠藥自殺，被同房的翁松燃發現，強拉他往台大醫院洗腸，這才救了李敖一命。但這段初戀，也折磨了李敖差不多4年。
2015年李敖受訪時曾談到這次自殺，他表示18歲當時沒有機會認識甚麼女生，所以很珍惜，最後分手令他傷心欲絕，至於吞安眠藥自殺，他則揶揄自己刻意瀟灑表示：「那是演戲啦！朋友們都在旁邊看。」
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