2001年11月，李敖代班《文茜小妹大》訪問蔡康永，在節目插播廣告時，李敖問他在節目中是不是什麼都可以問，蔡康永豪爽回「當然什麼都可以問啊！」結果李敖無預警問說「你為什麼不結婚？你是不是gay？你是不是gay？」蔡康永隨即在節目上坦承是同志，成了台灣演藝圈首位出櫃者。
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雖然有人議論李敖這樣做有欠厚道，但蔡康永豁達說：「我不恨他，他是個人權鬥士，因這件事而與他連結在一起，我覺得很有意思。」還表示，李敖問他這個問題，總比阿貓阿狗問他要高興一點，「如果是一個狗屁倒灶的主持人問我，我也得回答。但如果是李敖，我覺得還不錯啊，起碼是一號人物。」
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只不過蔡康永公開出櫃之後，本以為從此可以和另一半（George，1994年相戀），走出社會道德的枷鎖，但後來才覺悟別人的標準跟自己不同，也導致男友從此拒絕再出現在媒體版面。
倒是蔡康永仍表示自己不後悔出櫃，可卻在上大陸節目《奇葩說》時，淚崩喊孤單，坦承自己遭受巨大壓力，雖然堅強扛過了，但他沒把握其他人是否可以挺得住。