蔡琴接連3天在TICC舉行「寶島不了情」演唱會，神秘的感情世界也成為關注焦點，爆出她梅開二度密婚富商3年，卻仍以離婚收場，兩度遭受離婚打擊，蔡琴身邊的親友嘆她難再步入婚姻。
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日前蔡琴在首場「寶島不了情」演唱會上，自嘲和音樂總監詹凌駕的密婚傳聞，虧對方是「假老公」，大方面對緋聞。《壹週刊》再爆出她於1995年和楊德昌結束10年婚姻後，1999年再婚，嫁給在美國從事科技工作、大她9歲的富商Jason趙，兩人都曾受過婚姻創傷，原希望互相扶持，無奈婚姻只維持3年就宣告破局。
蔡琴在2011年透露，當時男友聽到她罹患乳房腫瘤的消息，曾在車上大哭，讓她非常感動，但2012年卻在「好預兆」演唱會上，卻默認「離開了應該離開的男人」。她曾灑脫說過：「會跑掉的，總會跑掉，不會跑掉的，怎麼都不會跑掉」，奈何一語成讖。兩度遭受離婚打擊，蔡琴身邊的親友嘆她難再步入婚姻。