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Jackson在和Krause鬧翻後,開始有了去別隊執掌兵符的念頭,「我正在認真考慮離開這裡。這個賽季結束之後,這是我的一個選擇。但是我必須找到另一個職業和工作。我當時的財務狀況並不算穩定。如果我是單身的話,那也許沒有問題,但是我需要養一個家。」
Jackson坦言,當他開始考慮下家時,湖人幾乎立刻就成為自己的首選,原因就在於他看了超級中鋒Shaquille O'Neal的驚人天賦。
「湖人在主場輸給太陽。我注意觀察Shaq,他因為吃到第4次犯規而被換下場,他當時非常生氣。在走回板凳區時,他和湖人主帥Delmer William Harris發生爭吵。」Jackson在受訪時這麼說,「他當時無法保持冷靜。這並沒有嚇到我,但這是一個警示:『這個孩子是否足夠聰明到他知道自己在比賽中應該做什麼,以及不應該做什麼,從而能讓他成為一個總冠軍球員?』。」
Jackson相信如果能讓O'Neal接受三角進攻,那他將會是進攻體系中的出色核心,過去公牛從來沒有如此強大的中鋒,而要讓後者接受這一套戰術也是一個挑戰,不過Jackson顯然對此躍躍欲試。