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演唱會開場，映入眼簾的是第一篇章VCR引言故事，只見螢幕上呈現巨大鑰匙孔去窺探化身為惡之女王的Jolin，影片中她不時坐在搖椅上鬼魅地笑及顫抖，甚至攬鏡自照喃喃自語、頭綁塑膠袋吶喊，營造瘋狂的恐怖氣氛，緊接著開場音樂〈惡之必要〉音樂響起，Jolin坐在高達7層樓高的鞦韆出場，驚奇的是，Jolin身下竟是一顆有著七層樓高，不時發光變色及面目猙獰的巨大頭顱。
▲蔡依林性感開唱。（圖／記者林柏年攝, 2019.12.30）
▲蔡依林披上黑金性感馬甲，登上7層樓高的頭顱現身。（圖／記者林柏年攝, 2019.12.30）身穿性感惡之女王袍的Jolin登場後讓人眼睛一亮，辣秀酥胸、美腿及翹臀，一連演唱〈甜秘密〉、〈騎士精神〉、〈MISS TROUBLE〉等快節奏舞曲。演唱完〈MISS TROUBLE〉，蔡依林展現女王霸氣地對歌迷表示：「你們的頭終於落到我手上了，大家不要用手機看，用心看，我來準備告訴你們一些麻煩事。」
唱完〈倒帶〉，蔡依林向歌迷告白：「20年了欸，我發現20年前講話，真的是字正腔圓，我以前其實一直都好像活在一個角色裡頭，被設定成平庸的人，不夠漂亮、不夠有才華 、不會講話討好長輩，永遠努力去完成別人給我的角色，我從來沒有懷疑過，我就是個傻B。」接著表示她要放下這個腳本，「This is your shit, not my shit，我現在就漂亮，我現在就做我想做的事情。」
▲蔡依林「蔡依林Ugly Beauty 2019-2020世界巡迴演唱會」，披上黑金性感馬甲，提頭會歌迷。（圖／記者林柏年攝, 2019.12.30）對於今天的演唱會，蔡依林卯足全力備戰，且因為先前在新莊已經進行過總彩，在小巨蛋又彩排過多達3次，所以安全感劇增，也不像過往那麼緊張。此外，演藝圈好友舒淇、Coco李玟、蕭敬騰、張惠妹、鄧紫棋，以及「緋聞網友」五月天都送上花籃致意。
▲蔡依林媽媽觀賞蔡依林演唱會。（圖／記者林柏年攝, 2019.12.30）
▲蕭敬騰送上花籃祝福蔡依林演唱會成功。（圖／記者吳雨婕攝, 2019.12.30）
▲舒淇送上花籃祝福蔡依林演唱會成功。（圖／記者吳雨婕攝, 2019.12.30）