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不過在2009-10賽季被交易到灰熊後,Randolph成為了這座城市的英雄和領袖,他幫助當時還年輕的Gasol以及Mike Conley成長,在2011年獲選聯盟第三隊,並且兩次進入到明星賽。
灰熊在那一段時間打出隊史最輝煌的時刻,曾經在2011年季後賽首輪打敗馬刺,上演「下克上」的戲碼,成為聯盟史上第4支以第8種子身分擊敗第1種子的球隊。而在那個系列賽,Randolph對位傳奇大前鋒Tim Duncan打出21.5分、9.2籃板,命中率5成的好表現,讓人印象深刻。
之後灰熊還曾經在2013年打進過西區決賽,不過最終遭到馬刺0:4橫掃,他們也慢慢開始走向沒落,Randolph也在2017年轉戰沙加緬度國王,打了一個賽季後,因為傷病纏身,於本季宣告退休。
總計其職業生涯出賽了1116場比賽,場均可以得到16.6分、9.1個籃板、1.8次助攻,投籃命中率為47.1%。